The 7-azanorbornane nucleus of epibatidine: 7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-ium chloride

7-Azabicyclo[2.2.1]heptane (7-azanorbornane) is a bridged heterocyclic nucleus found in epibatidine, the alkaloid isolated from the skin of the tropical poison frogEpipedobates tricolor. Since epibatidine is known as one of the most potent acetylcholine nicotinic receptor agonists, a plethora of literature has been devoted to this alkaloid. However, there are no structural data on the unsubstituted 7-azanorbornane, the parent bicyclic ring of epibatidine and its derivatives. We herein present the structural characterization of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane parent ring as its hydrochloride salt, namely 7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-ium chloride, C6H12N+·Cl−. The compete cation is generated by a crystallographic mirror plane with the N atom lying on the mirror, as does the chloride anion. In the crystal, the cations are linked to the anions by N—H...Cl hydrogen bonds, which generate [001] chains.

La placa del techo del gastrocele de Epipedobates tricolor (Anura: Dendrobatidae)

En la mayoría de los vertebrados usados como modelo del desarrollo, la determinación de la asimetría izquierda-derecha de la localización de órganos tales como el corazón se determina en la neurula y obedece a un flujo de fluido hacia el lado izquierdo. El flujo de fluido está guiado por el movimiento sincronizado de cilios en el techo del gastrocele, que corresponde a la cara interna del techo de la neurula de los anuros. Se estudió la morfología de la neurula y la placa del techo del gastrocele del anuro ecuatoriano, Epipedobates tricolor (Dendrobatidae). La placa del techo del gastrocele de la neurula de E. tricolor reviste dorsalmente a la cavidad del gastrocele y consiste de un epitelio monociliado, como en Xenopus laevis y otras ranas. La longitud de los cilios de E. tricolor fue de 8 μm en promedio. La placa del techo del gastrocele de E. tricolor comparte las características morfológicas observadas en la rana dendrobátida, Epipedobates machalilla y otras ranas con diversos modos reproductivos. La comparación sugiere que E. tricolor mantiene el mecanismo de flujo de fluido guiado por cilios para la determinación de la asimetría izquierda-derecha, como en otros anuros