scholarly journals Σύνθεση νέων αζωτούχων και βοριούχων παραγώγων β-κετονοξέων και αξιολόγηση της βιολογικής τους δράσης

2018 ◽  
Author(s):  
Άννα Μανιαδάκη
Keyword(s):  
13C Nmr ◽  
Lead Tetraacetate

Στην παρούσα διδακτορική διατριβή πραγματοποιήθηκε ο σχεδιασμός της συνθετικής πορείας, η πραγματοποίηση της σύνθεσης και ο χαρακτηρισμός νέων αζωτούχων και βοριούχων παραγώγων β-κετονοξέων με αναμενόμενη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση, καθώς και η αξιολόγηση της δράσης αυτής. Για το λόγο αυτό, αναπτύχθηκαν νέα γενικά συνθετικά πρωτόκολλα, τα οποία περιλαμβάνουν, αρχικά, την παρασκευή Ν-αρυλοκαρβονυλοϋδραζονών του β-κετονοξέος 3-οξο-2-(2'-φαινυλυδραζονο) βουτανοϊκού οξέος, και στη συνέχεια, την κατεργασία των παραπάνω υδραζονικών υποστρωμάτων με αντιδραστήρια που περιέχουν βόριο και συγκεκριμένα, με τριοξικό βόριο και φαινυλοβορονικό οξύ, σε κατάλληλες συνθήκες. Με τον τρόπο αυτό, συντέθηκε σε πολύ καλές αποδόσεις μία σειρά καρβονυλοϋδραζονικών υποστρωμάτων με ποικιλία υποκαταστατών και τα αντίστοιχα ακετοξυ και φαινυλο ετεροδικυκλικά βοριούχα παράγωγα. Τόσο τα υδραζονικά υποστρώματα, όσο και τα βοριούχα ετεροδικυκλικά παράγωγα είναι νέες ενώσεις και ταυτοποιήθηκαν από τα φασματοσκοπικά τους δεδομένα IR, 1Η NMR, 13C NMR και 11Β NMR, από τα φάσματα μαζών τους και τη στοιχειακή ανάλυση ή τη μέτρηση HRMS. Επίσης, πραγματοποιήθηκαν αναλύσεις μονοκρυστάλλου με ακτίνες-Χ για αντιπροσωπευτικά παράγωγα κάθε σειράς ενώσεων. Στη συνέχεια, πραγματοποιήθηκε in vitro έλεγχος της δραστικότητας των παραπάνω τάξεων ενώσεων. Προσδιορίστηκε η αλληλεπίδραση των παραγώγων με τη σταθερή ελεύθερη ρίζα του 1,1-διφαινυλο-2-πικρυλυδραζιλίου (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH), η ικανότητά τους να αναστέλλουν τη λιπιδική υπεροξείδωση του λινελαϊκού οξέος που προκαλείται από την παρουσία του διυδροχλωρικού 2,2'-αζω-δις-2-αμιδινοπροπανίου (2,2'-azobis-2-amidimino-propane dihydrochloride, ΑΑΡΗ) και η ικανότητά τους να αναστέλλουν τη δράση της φυτικής λιποξυγονάσης (lipoxygenase, LOX). Τα αποτελέσματα έδειξαν ότι ορισμένες από τις νέες ενώσεις παρουσιάζουν ικανοποιητική συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση και δύναται να χρησιμοποιηθούν ως οδηγοί ενώσεις για το σχεδιασμό ισχυρότερων αντιοξειδωτικών/αντιφλεγμονωδών παραγόντων.Τέλος, μελετήθηκε η επίδραση οξειδωτικών παραγόντων, όπως το διακετοξυϊωδοβενζόλιο (phenyliodoso diacetate, PIDA) και ο τετραοξικός μόλυβδος (lead tetraacetate, LTA) στα υδραζονικά υποστρώματα του 3-οξο-2-(2'-φαινυλυδραζονο)βουτανοϊκού οξέος, με αποτέλεσμα το σχηματισμό νέων αζωτούχων παραγώγων υδραζιδίου-υδραζόνης μέσω αποκαρβοξυλίωσης των αρχικών υποστρωμάτων.Συμπερασματικά, αξίζει να σημειωθεί ότι με την ανάπτυξη των νέων πρωτοκόλλων σύνθεσης επιτεύχθηκε η παρασκευή νέων ετεροδικυκλικών παραγώγων με τετραεδρικό βόριο και ποικιλία υποκαταστατών στο ετεροκυκλικό σύστημα με τρόπο απλό, σύντομο και οικονομικό. Οι παραπάνω αντιδράσεις σύνθεσης των βοριούχων παραγώγων αποτελούν το πρώτο παράδειγμα κυκλοσυμπύκνωσης αντιδραστηρίων βορίου με ιμινικό υδροξύλιο.

scholarly journals Green Synthetic Protocol for (E)-1-Aryl-3-(2-morpholinoquinolin- 3-yl)prop-2-en-1-ones and Their Antimicrobial Activity

2019 ◽  
Vol 31 (9) ◽  
pp. 1895-1898
Author(s):  
Relangi Siva Subrahmanyam ◽  
Venkateswara Rao Anna
Keyword(s):  
Antimicrobial Activity ◽  
Spectral Data ◽  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Mass Spectral Data ◽  
In Vitro Antimicrobial Activity ◽  
Mass Spectral ◽  
Fungal Organisms

We report here an easy, efficient and green synthetic protocol for the (E)-1-aryl-3-(2-morpholinoquinolin-3-yl)prop-2-en-1-ones by the Claisen-Schmidt condensation of 2-morpholinoquinoline-3-carbaldehyde and different substituted acetophenones by using 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate (Bmim)BF4. The compounds were characterized by using 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data and screened there in vitro antimicrobial activity against different bacterial and fungal organisms.

scholarly journals Σύνθεση και μελέτη της δομής και της βιοδραστικότητας οργανοκασσιτερικών ενώσεων με αρυλιμινο υποκατεστημένα βενζοϊκά οξέα

2015 ◽  
Author(s):  
Muvudji Cephas Mwanasaka
Keyword(s):  
Western Blot ◽  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Sds Page ◽  
Ft Ir

Στα πλαίσια της παρούσας διδακτορικής διατριβής πραγματοποιήθηκε μια διεπιστημονική ερευνητική εργασία, η οποία είχε ως κεντρική ιδέα τη χημεία και τη βιοδραστικότητα των οργανοκασσιτερικών ενώσεων. Για την επίτευξη της μελέτης αυτής, η ερευνητική εργασία κινήθηκε σε τρεις κεντρικούς άξονες: σχεδιασμός και σύνθεση, ανάλυση και ταυτοποίηση και, τέλος, in vitro μελέτη βιολογικών δράσεων. Αρχικά σχεδιάστηκαν και συντέθηκαν ιμίνες (βάσεις Schiff) παράγωγα του βενζοϊκού οξέος, από τη συμπύκνωση του 3- και του 4-αμινοβενζοϊκου οξέος με π-υποκατεστημένες (Η, ΝΟ2, Cl, MeO, Me2N) βενζαλδεΰδες, καθώς και από τη συμπύκνωση των π-υποκατεστημένων (Η, ΝΟ2, Cl, MeO, Me2N) ανιλίνων με π-φορμυλοβενζοϊκό οξύ. Από τις αντιδράσεις αυτές συντέθηκαν βιολογικά ενεργά αρυλιμηνο υποκατεστημένα βενζοϊκά οξέα, τα οποία χρησιμοποιήθηκαν στη συνέχεια της συνθετικής διαδικασίας ως ligands (L) για τη σύνθεση νέων τριοργανοκασσιτερικών εστέρων γενικού τύπου R3SnL με R= Μe και Ph. Η ταυτοποίηση και ο χαρακτηρισμός των νέων αυτών ligands και των συμπλόκων που συντέθηκαν πραγματοποιήθηκε με συνδυασμό αναλυτικών τεχνικών: φασματοσκοπικές τεχνικές (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-vis), στοιχειακή ανάλυση και την κρυσταλλογραφία ακτίνων Χ. Επόμενο στάδιο ήταν η in vitro μελέτη βιοδραστικότητας των ενώσεων αυτών η οποία, χωρίστηκε σε δύο σκέλη. Το ένα βιολογικό σκέλος κινήθηκε σε κυτταρικό επίπεδο, όπου αξιολογήθηκε πρώτα η in vitro αποπτωτική δράση σε τέσσερεις καρκινικές κυτταρικές σειρές, ΗepG2, HeLa, K562 και N2a. Για το σκοπό αυτό χρησιμοποιήθηκε η δοκιμή ΜΤΤ (ΜΤΤ assay), η οποία εκτιμά την επίδραση στη βιωσιμότητα των κυττάρων μετά από έκθεσή τους σε διάφορες συγκεντρώσεις των ουσιών. Στη συνέχεια έγιναν νευροκυτταροτοξικές μελέτες, εκτιμώντας την ενδεχόμενη in vitro αναπτυξιακή νευροτοξικότητα. Για το σκοπό αυτό αξιολογήθηκε η επίδραση των υπό μελέτη ουσιών στη διαδικασία ανάπτυξης αξονικών προεκβολών σε υπό διαφοροποίηση Ν2a κύτταρα, μετά από έκθεση σε υποκυτταροτοξικές συγκεντρώσεις των υπό μελέτη ουσιών. Το άλλο βιολογικό σκέλος κινήθηκε σε μοριακό επίπεδο, στοχεύοντας στην εκτίμηση της επίδρασης των υπό μελέτη ουσιών σε συγκεκριμένους βιοχημικούς παράγοντες με σκοπό τη διαλεύκανση των βιοχημικών μηχανισμών δράσεών τους. Εκτιμήθηκε η δράση τους σε συγκεκριμένες πρωτεΐνες του νευροκυτταρικού σκελετού, χρησιμοποιώντας SDS-PAGE και ανοσοχημική τεχνική ανάλυσης Western blot. Επιπλέον, έγινε εκτίμηση της in vitro ανασταλτικής δράσης τους στη λιποξυγονάση, ένζυμο που είναι γνωστό για το ρόλο του στην παραγωγή ελευθέρων ριζών στη φλεγμονή. Τέλος, εκτιμήθηκε η ενδεχόμενη in vitro αντιοξειδωτική δράση τους, αξιολογώντας την ικανότητά τους στην αναστολή της επαγόμενης από το ΑΑΡΗ λιπιδικής υπεροξείδωσης, καθώς και την ικανότητα αλληλεπίδρασής τους με τη σταθερή ρίζα DPPH. Από τα αποτελέσματα που προέκυψαν προσπαθήσαμε να βγάλουμε συμπεράσματα για το κατά πόσο η δομή των καρβοξυλικών οξέων που χρησιμοποιήθηκαν ως Ligands επηρεάζει τόσο τον τρόπο συναρμογής της καρβοξυλικής ομάδας με το τριοργανοκασσιτερικό κατιόν, όσο και τη βιολογική δράση των υπό μελέτη τριοργανοκασσιτερικών εστέρων στις προαναφερόμενες μελέτες.

scholarly journals NEW PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS BASED ON 5-HYDROXY-7-METHOXY-2-PHENYLCHROMAN-4-ONE

2021 ◽  
Vol 3 ◽  
pp. 119-127
Author(s):  
G.M. Baisarov ◽  
◽  
S.M. Adekenov ◽  
Keyword(s):  
Nmr Spectroscopy ◽  
13C Nmr ◽  
Potassium Carbonate ◽  
13C Nmr Spectroscopy ◽  
1H And 13C Nmr ◽  
Pharmacologically Active ◽  
Pharmacologically Active Compounds ◽  
First Time

The reaction of 5-hydroxy-7-methoxy-2-phenylchroman-4-one with dibromoalkanes in acetone in the presence of potassium carbonate proceeds according to the Michael’s retro-reaction O-alkylation and leads to the formation of the corresponding 2-(bromo-alkoxy) chalcones. The structure of the synthesized compounds was confirmed by IR-, 1H- and 13C-NMR spectroscopy. The cytotoxic, hepatoprotective and anti-inflammatory effects of chalcone derivatives (2-3) were studied for the first time in vitro and in vivo.

scholarly journals Synthesis, Characterization and Evaluation of Anti-inflammatory Activity of Novel Indoline Derivatives

2016 ◽  
Vol 12 (12) ◽  
pp. 4557-4563
Author(s):  
Dhinesh kumar Manoharan
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Protein Denaturation ◽  
Inflammatory Activity ◽  
Potent Inhibition ◽  
Ft Ir ◽  
Anti Inflammatory

Series of indoline derivatives were synthesized using N-(4-aminophenyl) indoline-1-carbothiamide as a precursor. The structures of synthesized compounds were confirmed by   FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and LC-MS. The in vitro anti-inflammatory activity of synthesized indoline derivatives were examined by standard anti-denaturation assay. The compounds 4a (IC50 = 62.2 µg/ml) and 4b (IC50 = 60.7 µg/ml) showed potent inhibition on protein denaturation. The compounds 5a (IC50 = 97.8 µg/ml) exhibits moderate inhibition on protein denaturation

Synthesis and insecticidal activity of 6,8-dichloro-quinazoline derivatives containing a sulfide substructure

2014 ◽  
Vol 68 (7) ◽  
Author(s):  
Jian Wu ◽  
Song Bai ◽  
Min Yue ◽  
Li-Jun Luo ◽  
Qin-Cai Shi ◽  
...  
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Insecticidal Activity ◽  
Plutella Xylostella ◽  
Elemental Analyses ◽  
Quinazoline Derivatives ◽  
Sulfide Group

AbstractA series of 6,8-dichloro-quinazoline derivatives bearing a sulfide group was synthesized and characterized via 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analyses. All the compounds were tested for their insecticidal activity against Plutella xylostella in vitro. The results indicate that the synthesized compounds possess good insecticidal activity. Among these compounds, Vc, Vi, Vj, Vk and Vm displayed 75 %, 85 %, 80 %, 70 % and 63 % activities, respectively. These may prove useful as insecticidal agents.

Cerebral glucose metabolism and the glutamine cycle as detected by in vivo and in vitro 13C NMR spectroscopy

2004 ◽  
Vol 45 (2-3) ◽  
pp. 297-303 ◽  
Author(s):  
Marı́a A Garcı́a-Espinosa ◽  
Tiago B Rodrigues ◽  
Alejandra Sierra ◽  
Marina Benito ◽  
Carla Fonseca ◽  
...  
Keyword(s):  
Nmr Spectroscopy ◽  
Glucose Metabolism ◽  
13C Nmr ◽  
13C Nmr Spectroscopy ◽  
Cerebral Glucose Metabolism

scholarly journals Benzylidene-bis-(4-Hydroxycoumarin) and Benzopyrano-Coumarin Derivatives: Synthesis, 1H/13C-NMR Conformational and X-ray Crystal Structure Studies and In Vitro Antiviral Activity Evaluations

Molecules ◽  
2011 ◽  
Vol 16 (7) ◽  
pp. 6023-6040 ◽  
Author(s):  
Davorka Završnik ◽  
Samija Muratović ◽  
Damjan Makuc ◽  
Janez Plavec ◽  
Mario Cetina ◽  
...  
Keyword(s):  
Crystal Structure ◽  
Antiviral Activity ◽  
13C Nmr ◽  
Coumarin Derivatives ◽  
X Ray

Application of 13C-NMR Spectroscopy to In Vitro Analysis of Enzyme Kinetics

1977 ◽  
Vol 66 (11) ◽  
pp. 1660-1662 ◽  
Author(s):  
H.L. Johnson ◽  
D.W. Thomas ◽  
M. Ellis ◽  
L. Cary ◽  
J.I. DeGraw
Keyword(s):  
Nmr Spectroscopy ◽  
Enzyme Kinetics ◽  
13C Nmr ◽  
13C Nmr Spectroscopy ◽  
Vitro Analysis ◽  
In Vitro Analysis

scholarly journals Synthesis of new 3-(substituted-phenyl)-N-(2-hydroxy-2-(substituted-phenyl)ethyl)-N-methylthiophene-2-sulfonamide derivatives as antiproliferative agents

2018 ◽  
Vol 9 (1) ◽  
pp. 13-21 ◽  
Author(s):  
Chandrakant Pawar ◽  
Dattatraya Pansare ◽  
Devanand Shinde
Keyword(s):  
Cell Lines ◽  
Cancer Cell ◽  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Antiproliferative Activity ◽  
Positive Control ◽  
Antiproliferative Agents ◽  
Ic50 Values ◽  
Mcf 7

In the present work, we report the synthesis of a series of 3-(substituted phenyl)-N-(2-hydroxy-2-(substituted-phenyl)ethyl)-N-methylthiophene-2-sulfonamide derivatives through Suzuki and Buchwald reaction. We have optimized methodology for targets from milligram to multi-gram scale. The newly synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 19F NMR, 13C NMR, LC-MS techniques and purity was further checked by HPLC. The compounds were evaluated for their in-vitro antiproliferative activity against MCF-7, HeLa, A-549 and Du-145 cancer cell lines by CCK-8 assay. The preliminary bioassay suggests that most of the compounds show antiproliferation with different degrees and 5-fluorouracil was used as positive control. Among these compounds 2d, 2g, 2i, 4e, 4h and 4k are most active compared to the standard. All the synthesized compounds show IC50 values from 1.82-9.52 µM in different cell lines. Amongst these, compounds 2d, 2g, 2i, 4e, 4h and 4k were most potent, with IC50 values ranging from 1.82-4.28 µM in different cell lines.

scholarly journals Synthesis, antimicrobial and antimalarial activityof1, 4-benzothiazepine and pyrazolinederivatives incorporating carbazolemoiety

2019 ◽  
Vol 51 (2) ◽  
pp. 234-241
Author(s):  
V. A. Kadnor ◽  
S. N. Shelke
Keyword(s):  
Antimicrobial Activity ◽  
Antifungal Activity ◽  
13C Nmr ◽  
Antimalarial Activity ◽  
Positive Control ◽  
Spectral Studies ◽  
Standard Drug ◽  
Mass Spectral ◽  
Ft Ir

A series of carbazole-based 1,4-benzothiazepine and pyrazoline derivatives were synthesized and the structures of the newly synthesized compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies. All new derivatives 4(a-f) and 5(a-e) were screened for their in vitro antimicrobial activity, and also for their antimalarial activity. Compounds 4a, 4b, 4d, 5a, 5b and 5c exhibited promising antimicrobial and antimalarial activities as compared to positive control. Notably, compounds 4a, 4b and 4d showed excellent antifungal activity against Penicillium sp. comparable to that of a standard drug.

Sign in / Sign up

Export Citation Format

Share Document